Silber - Weihai-Podiumsgruppe

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 5225 (2023) Diesen Artikel zitieren

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In der aktuellen Studie stellen wir ein hybrides magnetisches Nanokomposit vor, das aus Curcumin (Cur), magnetischen Eisenoxid-Nanopartikeln (Fe3O4 MNPs), Melamin-Linker (Mel) und Silber-Nanopartikeln (Ag NPs) besteht. Zunächst wird ein einfacher In-situ-Weg zur Herstellung des effektiven magnetischen Katalysesystems Fe3O4@Cur/Mel-Ag angewendet. Darüber hinaus wurde die fortschrittliche katalytische Leistung des Nanokomposits zur Reduzierung der Nitrobenzol (NB)-Derivate als gefährliche chemische Substanzen bewertet. Dennoch wurde in kurzen Reaktionszeiten von 10 min eine hohe Reaktionsausbeute von 98 % erreicht. Darüber hinaus wurde das magnetische Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag problemlos von einem externen Magneten gesammelt und fünfmal recycelt, ohne dass die katalytische Leistung merklich nachließ. Daher ist das hergestellte magnetische Nanokomposit eine bevorzugte Substanz für die Reduzierung von NB-Derivaten, da es eine bemerkenswerte katalytische Aktivität erreicht.

Im Einklang mit der Umweltforschung ist die Beseitigung von Schadstoffen aus natürlichen Ressourcen zu einer großen Herausforderung und globalen Sorge geworden1,2,3. Diese Besorgnis hat im letzten Jahrzehnt im Verhältnis zur zunehmenden industriellen Aktivität und der Freisetzung von Abfällen in die Wasserressourcen zugenommen4,5. Unter den verschiedenen schädlichen Arten von Wasserschadstoffen ist Nitrobenzol (NB), das aus industriellen Quellen wie Pharmazeutika, Pestiziden und Farbstoffen stammt, eine toxische, krebserregende und langlebige Verbindung6. Eine der effizientesten Strategien für den Umgang mit NB ist die Reduzierung von NB-Derivaten zu Anilinen als harmlose Substanzen7,8,9. In diesem Zusammenhang haben Forscher viele Wege, katalytische Systeme und Instrumente untersucht, um die Reduktionsreaktion von NB-Derivaten zu erleichtern10,11.

Curcumin (Cur), das primäre Polyphenol in Kurkuma, wurde sowohl als Stabilisierungs- als auch als Reduktionsmittel bei der Herstellung von Au- und Ag-Nanopartikeln (NPs) verwendet12. Kürzlich haben Sinha et al. haben Cur-stabilisierte AgNPs für die Umwandlung von p-Nitrophenol in p-Aminophenol hergestellt. Diese Reaktion erfolgte unter milden Bedingungen ohne Nebenreaktionen. Die Bindung von Cur an die Metalle hat jedoch einen gewissen synergistischen Effekt (da der Katalysator ein Elektronenleiter für die Reduktion von p-Nitrophenol ist), um die Anzahl der katalytisch aktiven Zentren pro Flächeneinheit des Katalysators zu erhöhen13. Unter einer Vielzahl effizienter Nanokatalysatoren werden Eisenoxid (Fe3O4-NPs) aufgrund ihrer magnetischen Eigenschaften, ihrer großen Oberfläche, ihrer praktischen Oberflächenfunktionalisierung, ihrer bemerkenswerten thermischen Stabilität, ihrer ungiftigen Natur und ihrer therapeutischen Eigenschaften hoch geschätzt. Daher gewinnt es zunehmend an Aufmerksamkeit14,15,16,17,18,19,20,21,22,23. In dieser Hinsicht führt die Kombination von magnetischen Nanopartikeln (MNPs) und Polymermaterialien zur Bildung neuartiger organisch-anorganischer Hybridsubstanzen mit doppelten Eigenschaften, die magnetische Eigenschaften mit erhöhter Stabilität und verbesserter Biokompatibilität verleihen24,25,26. Kürzlich wurde ein heterogenes katalytisches System bestehend aus Poly(p-phenylendiamin)@Fe3O4 durch Anwendung der ionischen Flüssigkeit [HPy][HSO4] hergestellt, um Polyhydrochinolinderivate effektiv mit 90–97 % Ausbeute zu synthetisieren27. Es wurde über mehrere Studien zu magnetischen Katalysatorsystemen berichtet. Darüber hinaus wurde die Funktionalisierung von Fe3O4@Cur-Nanopulver vorgeschlagen, um die katalytische Leistung von Fe3O4@Cur bei der Reduktion von NB-Derivaten zu verbessern. Zur Funktionalisierung von Katalysatoren wurden viele Wirkstoffe eingesetzt, beispielsweise CPTMS, THPP und APTES. CPTMS verfügt über Chloratome, die einzelne Elektronenpaare mit Metallkationen verbinden und stark miteinander interagieren28. Melamin (Mel) wurde durch eine nukleophile Verdrängung der Chlorgruppen im CPTMS an das Fe3O4@Cur@CPTMS gebunden. Für die heterogene Katalyse ist die Auswahl eines geeigneten Vernetzers sehr wichtig, da dieser die nachfolgende Beladungsrate beeinflussen kann2,29,30,31. Traditionell ist Mel aufgrund seiner bemerkenswerten Fähigkeit zur Chelatbildung mit Metallionen32,33 als geeigneter Vernetzer bekannt und wird häufig verwendet. Beispielsweise haben Nazarzadeh Zare et al. haben Mel als Vernetzungsmittel für Poly(styrol-co-maleinsäureanhydrid) eingesetzt. Anschließend wurde das sulfonierte System durch In-situ-Bildung von Fe3O4-MNPs magnetisiert. Dieses effiziente System zeigte eine privilegierte Leistung bei der Synthese von Pyrano[3,2-c]chromen, Pyrano[2,3-c]pyrazol und Benzylpyrazolylcumarin34. Da Mel über zahlreiche Aminalgruppen verfügt, die reichhaltige Stellen für die Chelatisierung von Metallen bereitstellen, ist eine chemische Nachmodifizierung problemlos möglich. Diese Fähigkeit von Mel hat Forscher dazu veranlasst, verschiedene katalytische oder Absorptionssysteme zu entwickeln, um Schwermetalle aus Wasserressourcen zu entfernen. Beispielsweise wurden verschiedene Mel-modifizierte Polymersysteme entwickelt, um Kupfer (II)35, Blei (II) und Zink (II)36 sowie Methylenblau37 schnell aus wässrigen Lösungen zu entfernen.

Darüber hinaus wurde die Hypothese aufgestellt, dass poröse Polymere mit Mel-Linker, die über viele Stickstoffatome verfügen, die Pd-Immobilisierung verbessern und das Auswaschen aufgrund elektrostatischer Wechselwirkungen verringern könnten 38. Obwohl über mehrere Herstellungsansätze berichtet wurde, bleibt die Herstellung von AgNPs mit sowohl hoher Stabilität als auch erweiterter Anwendbarkeit ein Problem große Herausforderung. Im Anschluss an unsere früheren Studien wurde ein PVA-beschichtetes Eisenoxid-NP eingeführt, das mit Silbernanopartikeln (Ag-NP) dekoriert war, um die NB-Derivate unter Verwendung von Hydrazinhydrat (N2H4.H2O) zu Anilinen zu reduzieren39,40.

Als praktischer Ansatz wurde die Reduktion von NB-Derivaten über N2H4·H2O in Gegenwart nanoskaliger Katalysatoren eingeführt. Beispielsweise wurde kürzlich von Anbu et al. eine Methode angewendet, die in CeO2-NPs41 implementiert wurde. Bemerkenswert ist, dass auf der Grundlage der aus physikalischen Gründen in die Struktur eingebauten nanoskaligen AgNPs eine große Oberfläche entwickelt wurde. Ihre breite katalytische Anwendbarkeit wird auch als effiziente elektronische und optische Eigenschaften der AgNPs bezeichnet. Basierend auf der zuvor veröffentlichten Literatur und unseren bisherigen Erfahrungen weisen Ag-NPs eine hohe Oberflächenenergie auf, was zu einer schnellen Aggregation führt42,43. Dementsprechend fungieren Ag-NPs als wichtiges Reduktionsmittel in katalytischen Systemen. Darüber hinaus fördert die Immobilisierung von Ag-NPs auf Polymersubstraten wie Chitosan die Aggregation8,44. Eine effiziente In-situ-Synthese von AgNPs, die einen Polyvinylalkohol (PVA)-Guarkernmehl (GG)-Verbundstoff als PVA-GG-AgNPs enthielten, wurde durchgeführt, um NB-Derivate in Anilin umzuwandeln45. Bei der NB-Reduktionsreaktion wurde das Reduktionsmittel NaBH4 eingesetzt, das als Wasserstoffdonator im wässrigen Medium fungiert. Wichtig ist, dass diese Reduktion aufgrund eines expansiven Potentialkontrasts zwischen NaBH4 (H-Donator) und NB (Akzeptor) nicht durchgeführt wurde, wenn kein Katalysator angewendet wurde, was zu einer kinetischen Barriere führte, die die Praktikabilität dieser Reaktion verringerte46 . Außerdem führte die höhere Ag-Elektronenleitfähigkeit zu einer leichten Veränderung der lokalen elektronischen Struktur, was erheblich zur Verbesserung der katalytischen Aktivität des Monometallkatalysators beiträgt.

Hier beschreiben wir einen Syntheseweg zur Herstellung eines magnetischen Nanokatalysators, der auf der CPTMS-Funktionalisierung von Fe3O4@Cur basiert, gefolgt von der Ersetzung des Mel-Linkers durch die Chlorgruppe von CPTMS und dem Einbau von Ag-NPs durch Chelatbildung mit dem Mel-Linker. Die In-situ-Magnetisierung von Cur durch die Co-Abscheidungsmethode führte zu einer bequemen magnetischen Trennung des magnetischen Nanokomposits durch einen externen Magneten. Das magnetische Nanokomposit ergab eine große Oberfläche gemäß den im Nanomaßstab eingebauten NPs, dh Fe3O4- und Ag-NPs. Die Verwendung einer kleinen Menge an NPs ist ausreichend, um leistungsstarke Ergebnisse zu erzielen. Das hergestellte magnetische Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag wurde als hocheffizienter Nanokatalysator für die Transferhydrierung von NB eingesetzt. Die NB-Reduktionsreaktion wurde in Gegenwart von N2H4.H2O und unter milden Bedingungen durchgeführt. Darüber hinaus wurden bei Kurzzeitreaktionen bemerkenswerte Reaktionsausbeuten von 98 % erzielt. Außerdem wurde der hergestellte magnetische Nanokatalysator fünfmal recycelt und es wurde keine signifikante Verringerung der katalytischen Ausbeute festgestellt.

In dieser Arbeit wurde die In-situ-Magnetisierung von Cur mit superparamagnetischen Fe3O4-Nanopartikeln (Fe3O4@Cur) durch den Co-Präzipitationsansatz durch Zugabe einer wässrigen Mischung aus Fe3+- und Fe2+-Salzen in die Reaktion mit Cur-Lösung in DMSO48 durchgeführt. Der Mischung folgte die tropfenweise Zugabe von Ammoniak, um den pH-Wert in den basischen Bereich anzuheben. Das magnetische Curcumin wurde anschließend mit 3-Chlorpropyltrimethoxysilan (CPTMS) durch eine SN2-Reaktion funktionalisiert, indem Methoxygruppen entfernt wurden, um Fe3O4@Cur49 herzustellen. Anschließend erfolgte die Anlagerung von Mel unter Rückflussbedingungen und Ethanollösung durch eine Substitutionsreaktion (Fe3O4@Cur/Mel)50. Die Immobilisierung der AgNPs in der letzten Stufe als katalytisch aktive Zentren bei der Nitroarenreduktion wurde durch Rühren des AgNO3-Salzes erreicht, das dem Reaktionskolben mit dem magnetischen Nanokatalysator Fe3O4@Cur/Mel10 zugesetzt wurde. Es wurden bereits zahlreiche Ansätze zur Stabilisierung und Reduzierung von Ag-Ionen zu Ag-NPs unter Verwendung verschiedener Polymere, nämlich Polyvinylalkohol51, Polyethylenglykol52 und Polyvinylchlorid53, beschrieben. Der Herstellungsweg des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag ist in Schema 1 dargestellt. Schließlich wurde das endgültige dunkelbraune magnetische Nanokomposit durch FTIR-, EDX-, TGA-, VSM- und SEM-Analysen charakterisiert.

Der synthetische Ansatz des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Die FTIR-Spektren der magnetischen Nanokomposite Cur, Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel und Fe3O4@Cur/Mel-Ag sind in Abb. 1 dargestellt. Die charakteristischen Curcumin-Peaks sind in Abb. 1a dargestellt. In diesem Zusammenhang traten die phenolische O-H-Streckschwingung, die aromatische C = C-Streckschwingung, die Benzolring-Streckschwingung und die C = O- und C = C-Schwingungen bei 3508 cm−1, 1628 cm−1, 1597 cm−1 auf. 1509 cm−1. Darüber hinaus werden die Peaks, die bei 1428 cm−1, 1278 cm−1 und 1024 cm−1 auftraten, den olefinischen CH-Biegeschwingungen, aromatischen C-O-Streckschwingungen bzw. C-O-C-Streckschwingungen zugeordnet54.

FTIR-Spektren von (a) Cur, (b) Fe3O4@Cur-Nanopulver, (c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e) magnetischem Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Zur weiteren Bestätigung der Wechselwirkung erschien im reinen Curcumin-Spektrum ein Peak bei 963 cm−1, der auf die Biegung der Hydroxylgruppe des Enolabschnitts in der Ebene zurückzuführen ist55; Dieser Peak verschwand jedoch im Fe3O4@Cur, was auf eine Funktionalisierung durch die Keto-Enol-Funktionalität im Curcumin-Polymer hinweist. Frühere Berichte haben auch eine ähnliche Wechselwirkung gezeigt, bei der Metall-NPs wie Au und Ag mit Curcumin über die Keto-Enol-Funktionalität in einem wässrigen Medium funktionalisiert wurden55,56. Die Bande bei 580 cm−1, die der Fe-O-Streckschwingung entspricht, bestätigt den erfolgreichen Einbau von Fe3O4-MNPs in die Curcumin-Matrix und erscheint in allen Spektren57,58,59,60. Ein Höhepunkt bei ca. 3460 cm-1 im Curcumin-Spektrum zeigt die Anwesenheit von -OH an (Abb. 1b)23,61,62. Darüber hinaus wurde aufgrund des Fe3O4@Cur@CPTMS-Spektrums in Abb. 1c die Breitbandigkeit im Bereich von 1000–1100 cm−1 der Streckschwingung der CO- und Si-O-Bindungen zugeordnet49.

Die neuen Peaks, die im FTIR-Spektrum von Fe3O4@Cur/Mel (Abb. 1d) bei 1625 und 1541 cm−1 auftraten, werden der C = N-Streckschwingung und den N-C-N-Biegeschwingungen des Melamins zugeschrieben. Anhand dieser Banden kann auf eine erfolgreiche Pfropfung von Melamin auf die Fe3O4@Cur@CPTMS-Oberfläche geschlossen werden50. Wie in den Spektren von Abb. 1e zu sehen ist, nahm die Intensität des starken breiten Peaks bei 3467 cm−1 im Zusammenhang mit –OH-Gruppen nach dem Ag-Chelatbildungsprozess ab. Darüber hinaus wird gefolgert, dass Ag-NPs die CH-Bindungsvibrationen durch sp3-Hybridierung verhindern; da der starke Abfall der Peakintensität bei 2931,0 cm−1 festgestellt wurde. Insgesamt verringerten sich die Peakintensitäten nach der Ag-Zugabe zum Nanokomposit, was eine Bestätigung für die Ag-Beladung der Oberfläche von Fe3O4@Cur/Mel-NPs10 darstellt.

Die energiedispersiven Röntgenspektren (EDX) von Fe3O4@Cur-Nanopulver, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel und Fe3O4@Cur/Mel-Ag magnetischen Nanokompositen in Abb. 2 bestätigen das Vorhandensein von Elementen in verschiedenen Vorbereitungsschritte. Die Kohlenstoff- und Sauerstoffelemente mit 7,03 und 37,98 Gew.-% belegen das Vorhandensein von Cur in magnetisiertem Fe3O4@Cur-Nanopulver (Abb. 2a). Gemäß Abb. 2a, b ist der Prozentsatz an Kohlenstoff und Sauerstoff aufgrund der Funktionalisierung des magnetischen Nanokomposits mit CPTMS und Mel erhöht. Darüber hinaus weist das Vorhandensein von Si und Cl mit 0,23 bzw. 0,30 Gew.-% in Tafel b auf die erfolgreiche Anbindung von hin CPTMS. Darüber hinaus kann die effektive Zugabe von Mel zum magnetischen Nanokomposit Fe3O4@Cur@CPTMS mit dem N-Signal in Bild c mit einem Gewichtsprozentsatz von 0,71 in Zusammenhang gebracht werden. Gemäß der EDS-Quantitätstabelle in Tafel d wurden die Ag-NPs als aktive katalytische Zentren bei der Nitroarenreduktion mit einem gewünschten Gewichtsprozentsatz von 9,42 Gew.-% in das Fe3O4@Cur/Mel-Ag eingebaut, was auf die erfolgreiche Herstellung des endgültigen magnetischen Materials hinweist Nanokomposit.

EDX-Spektren und quantitative Tabelle der Strukturelemente von (a) Fe3O4@Cur-Nanopulver, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel und (d) magnetischem Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Die thermische Stabilität des Nanopulvers Fe3O4@Cur und des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag wurde durch TGA-Analyse analysiert, wie in Abb. 3 dargestellt. Die erste Stufe des Massenverlusts zwischen 70 und etwa 110 °C war mit der Verdampfung von verbunden absorbiertes und gebundenes Wasser im Fe3O4@Cur-Nanopulver und im magnetischen Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposit. Darüber hinaus ist der beeindruckende Gewichtsverlust von Fe3O4@Cur-Nanopulver bei 280 bis 420 °C auf den Abbau von Cur zurückzuführen. Auch die Verbesserung der thermischen Stabilität (zwischen 300 und 400 °C) in Fe3O4@Cur/Mel-Ag hängt mit der Wechselwirkung zwischen Cur und Mel63 zusammen.

Gewichtsverlust-Temperatur-TGA-Kurven von Fe3O4@Cur-Nanopulver und magnetischem Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposit, erhitzt auf bis zu 610 °C in Luft.

Abbildung 4 zeigt das Röntgenbeugungsmuster des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur/Mel und Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Die auftretenden Peaks bei 2θ = 18,63, 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 und 62,66 sind durch ihre Miller-Indizes (1 1 1), (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5) gekennzeichnet 1 1) und (4 4 0), die den Fe3O4-NPs mit dem JCPDS-Referenzcode 01-088-031564,65 entsprechen. Das Cur-Polymer wurde auf die Oberfläche magnetischer Fe3O4-NPs aufgetragen. Daher kann die Cur-Wechselwirkung mit verschiedenen Facetten auf der Nanopartikeloberfläche die Wachstumsrate der spezifischen Ebenen in bestimmten Richtungen verringern oder erhöhen, was zu solchen Spitzenintensitätsschwankungen aus der XRD-Analyse führt (Abb. 4a)61. Die Spitzen in Abb. 4b bei ca. 43° und 60° hängen mit der Funktionalisierung durch CPTMS zusammen, überlappen sich jedoch mit (4 0 0) und (4 4 0) der Miller-Indizes von magnetischen Fe3O4-NPs66. Die erzielten Ergebnisse in Abb. 4b – d stellen die kristalline Phasenstabilität von Fe3O4-NPs während der Modifikation dar50. Auch die überlappenden Peaks des Mel-Linkers mit Fe3O4-NPs haben zu einer erhöhten Intensität geführt (Abb. 4c)67,68. Darüber hinaus werden, wie in Abb. 4d gezeigt, die markanten Peaks bei 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° und 77,74° dem Beugungsmuster der Ag-NPs mit dem entsprechenden JCPDS-Referenzcode 01-087-0719 zugeschrieben10.

XRD-Muster von (a) Fe3O4@Cur-Nanopulver, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, (d) magnetischem Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposit.

Die Morphologiebewertung von Fe3O4@Cur-Nanopulver, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel und Fe3O4@Cur/Mel-Ag magnetischen Nanokompositen wird durch Rasterelektronenmikroskopbilder (REM) in Abb. 5 veranschaulicht. Nach In-situ-Magnetisierung von Cur durch Fe3O4-MNPs wurden die vorbereiteten superparamagnetischen NPs im gesamten Cur-Kontext mit wünschenswerter Formgleichmäßigkeit und relativ regelmäßiger Größe von ca. 1,5 mm gebildet. 30 nm (Abb. 5a). Allerdings führt die Agglomerationsneigung einzelner MNPs zu einer größeren Agglomeration. Abbildung 5b, c zeigt die Größenänderung nach der Funktionalisierung mit CPTMS. Das heißt, die Fe3O4-MNP-Aggregate wurden größer und ihre Verteilung über den Curcumin-Polymerkontext war nach der Funktionalisierung nicht sehr gleichmäßig. Nach der Zugabe von Mel klebten die Aggregate stärker zusammen und die einzelnen Aggregate waren weit voneinander entfernt. In Abb. 5d ist auch der Curcumin-Polymerkontext mit einer gleichmäßigen und flachen Oberfläche zu erkennen. Die Oberflächenmorphologie des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag ist in Abb. 5e, f dargestellt. Die hellen Flecken auf der Oberfläche der Aggregate werden den AgNPs zugeschrieben. Darüber hinaus führte die Chelatisierung der AgNPs mit dem Mel zu einer breiteren Verteilung der Partikel im gesamten Curcumin.

SEM-Bilder von (a) Fe3O4@Cur-Nanopulver, (b, c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e, f) Fe3O4@Cur/Mel-Ag magnetischem Nanokomposit.

Die magnetische Suszeptibilität und der Sättigungswert von Fe3O4@Cur-Nanopulver und Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Magnetnanokomposit wurden durch Vibrationsprobenmagnetometeranalyse (VSM) bestimmt, wie in Abb. 6. Die magnetische Sättigung von bloßen Fe3O4-Magnet-NPs wird mit angegeben 71 amu g−169. Die verringerte magnetische Sättigung ist jedoch proportional zu den nichtmagnetischen Beschichtungsschichten, die in die magnetischen Nanokomposite integriert sind, wie in den magnetischen Nanokompositen Fe3O4@Cur (Abb. 6I) und Fe3O4@Cur/Mel-Ag (Abb. 6(II) dargestellt )). Daher sind die magnetischen Sättigungen dieser Nanokomposite auf 68 bzw. 52 emu g−1 gesunken.

(a) Die M-H-Kurven bei Raumtemperatur von (I) Fe3O4@Cur-Nanopulver und (II) magnetischem Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposit.

Die Adsorption/Desorption von N2-Gas nach Brunauer-Emmett-Teller (BET)-Analyse wurde angewendet, um die Strukturmerkmale, die Oberfläche und den Porositätstyp des Katalysators zu bewerten. Die BET-Kurve des magnetischen Katalysatorsystems Fe3O4@Cur/Mel-Ag ist in Abb. 7 dargestellt. Die spezifische BET-Oberfläche, das Porenvolumen und die durchschnittliche Porenweite des Katalysators wurden auf 25,778 m2/g, 0,097 cm3/g geschätzt. g und 15,154 nm70. Die Hystereseschleife der vorgestellten BET-Analyse stellt eine Typ-IV-Isotherme der mesoporösen Materialien mit sehr engen Kapillarporen dar. Dieser Zustand der mesoporösen Strukturen wäre für den Einschluss der Ausgangsmaterialien in den Poren geeignet, was zu engen Wechselwirkungen führt und die Wahrscheinlichkeit einer Materialkollision erhöht.

Die N2-Adsorptions-Desorptions-Isothermen des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Um den optimierten Zustand zu erreichen, wurde die katalytische Leistung des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag untersucht. Auf diese Weise wurden verschiedene katalytische Mengen des Nanokomposits und die angewendete Hydrazinmenge bei der katalysierten Synthese der Anilinderivate-Reaktion experimentiert. Die detaillierten Experimentinformationen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Wie in der Tabelle angegeben, wurde zur Klärung der einzelnen Nanokompositeinheiten, wie z. B. Fe3O4-MNPs, Cur/Mel-Ag in der Reduktionsreaktion unter denselben Bedingungen eingesetzt. Es wird gezeigt, dass die Reaktionsausbeute nach der Entfernung der Fe3O4-MNPs aus dem Nanokomposit abnahm (Tabelle 1, Eintrag 11). Da das wichtigste katalytisch aktive Zentrum dieses Nanokomposits außerdem AgNPs sind, war vorhersehbar, dass die Entfernung dieser NPs aus dem katalytischen System zu einer erheblichen Verringerung der Reaktionsausbeute führen würde (Tabelle 1, Eintrag 2). Wie in der Tabelle angegeben, waren die optimalen Bedingungen für die Reduktionsreaktion von NB-Derivaten die Verwendung von 0,02 g magnetischem Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag, eine 10-minütige Reaktion unter Rühren und eine Umgebungstemperatur (Tabelle 1, Eintrag 5).

Alle Optimierungsreaktionen wurden unter Rückflussbedingungen durchgeführt. Der Fortschritt katalysierter Reduktionsreaktionen wurde mittels Dünnschichtchromatographie (TLC) untersucht. Die resultierenden Anilinderivatprodukte wurden durch FT-IR-Spektroskopie und Schmelzpunkte nachgewiesen. Die Effizienz von AgNPs als katalytisch aktive Hauptstellen wurde auch durch den Vergleich der katalytischen Leistung der magnetischen Nanokomposite Fe3O4@Cur/Mel und Fe3O4@Cur/Mel-Ag in der NB-Reduktionsreaktion berücksichtigt (Tabelle 1). Basierend auf Tabelle 1 wurde die höchste Ausbeute bei der Anwendung von 0,02 g Fe3O4@Cur/Mel-Ag in Gegenwart von (5 Mol-%) Hydrazinhydrat in Ethanol während einer Reaktionszeit von 10 Minuten erzielt.

Um zunächst die katalytische Effizienz des hergestellten magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag zu bewerten, wurden verschiedene Reaktionsvariablen wie Lösungsmittel, katalytische Verhältnisse und Hydrazinmengen in der NB-Reduktionsreaktion optimiert (Tabelle 2, Eintrag 1). Ausführliche Informationen zum Optimierungsverfahren sind in Tabelle 1 dargestellt. Anschließend wurde die katalytische Aktivität des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag durch Anwendung verschiedener NB-Derivate untersucht, wie in Tabelle 1 dargestellt. Wie in Tabelle 1 gezeigt, die hohen Reaktionsausbeuten wurden in kurzer Reaktionszeit erreicht. Nichtsdestotrotz bestätigen diese Ergebnisse die hohe katalytische Aktivität des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag im Vergleich zu den zuvor berichteten Katalysatoren, wie in Tabelle 3 gezeigt. Man kann davon ausgehen, dass Fe3O4@Cur/Mel-Ag ein bedeutender Katalysator bei der NB-Reduktion ist Reaktionen. Zur Untersuchung der katalytischen Leistung der Fe3O4-MNPs wurde Cur/Mel-Ag unter den gleichen Bedingungen verwendet. Aufgrund von Tabelle 1, Eintrag 11, wurde ein teilweiser Rückgang der erzielten katalytischen Ausbeuten nach der Entfernung der Fe3O4-MNPs beobachtet. Darüber hinaus sind die 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren sowie Spektraldaten von Anilin und seinen Derivaten in der Begleitinformationsdatei aufgeführt (Abbildungen S1–S10).

Der plausible Mechanismus der Reduktionsreaktion von NB-Derivaten zu Anilinderivaten in Gegenwart von Hydrazinhydrat ist in Abb. 8 dargestellt, in der die AgNPs als die wichtigsten katalytisch aktiven Stellen des katalytischen Systems fungieren. Im Anfangsstadium wurden die Ag+-Ionen als wichtigste katalytisch aktive Zentren durch Natriumborhydrid (NaBH4) unter den bereitgestellten alkalischen Bedingungen durch Kaliumcarbonat (K2CO3) zu Ag0 reduziert11,77,78. Aufgrund der Abbildung wird im Hinblick auf die in dieser Studie erzielten Ergebnisse und die Erkenntnisse aus den vorherigen Aufzeichnungen behauptet, dass effiziente elektronische Wechselwirkungen zwischen AgNPs und Heteroatomen ein geeignetes Substrat für diesen Reaktionstyp darstellen6. Die elektronischen Wechselwirkungen der Heteroatome mit den dissoziierten Wasserstoffatomen des Hydrazinhydrats auf der Oberfläche der AgNPs führten zur Absorption und Umwandlung von NB-Derivaten in Anilinen während aufeinanderfolgender Dehydratisierungsverfahren. Hydrazinhydrat hat die Wirkung eines essentiellen H-Unterstützers für den Reduktionsprozess, der von seinen Stickstoffstellen aus effektiv mit der Oberfläche von AgNPs interagiert. Natriumborhydrid zersetzt sich im Allgemeinen in sauren Medien, nicht jedoch in basischen Medien. Unter alkalischen Bedingungen wird nach Abschluss der NB-Reduktionsreaktion Natriummetaborat (NaB(OH)4) gebildet11. Letztendlich werden die Anilinderivatstrukturen erzeugt und verlassen die Oberfläche des Katalysators. Die Partikel werden magnetisch aus der Mischung gesammelt, gespült und mehrmals recycelt.

Der plausible Reaktionsmechanismus der Reduktion von NB-Derivaten zu Anilinen durch Anwendung des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag in Gegenwart von N2H4.H2O.

Um die Rückholbarkeit des vorbereiteten magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag zu bewerten, wurde es mit einem externen Magneten magnetisch aus der NB-Hydrierungsreaktion gesammelt. Der gesammelte Katalysator wurde mit Ethanol und entionisiertem Wasser gespült, getrocknet und in aufeinanderfolgenden Reaktionen wiederverwendet. Im nächsten Schritt erfolgte die Dispersion der Partikel in entionisiertem Wasser mittels Ultraschall und anschließendes Spülen mit Ethanol. Schließlich wurden die Partikel bei 60 °C getrocknet und in fünf Reduktionsreaktionszyklen wiederverwendet. Der beobachtete Rückgang von 96,4 % auf 70,6 % in Abb. 9a kann auf die AgNP-Trennung während des katalytischen Verfahrens zurückgeführt werden. Auch das REM-Bild des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag, das in Abb. 9b dargestellt ist, bestätigte die Erhaltung der Struktur des katalytischen Substrats und der Ag-NPs während der katalytischen Reaktion sowie der Festigkeit, sphärischen Morphologie und Dispersion von die Partikel bleiben nach der Rückgewinnung erhalten. Gemäß dem EDX-Diagramm sowie seiner quantitativen Tabelle (Abb. 9c) blieben die aktiven katalytischen Stellen des Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposits (Ag-Nanopartikel) in der NB-Reduktionsreaktion (im optimalen Reaktionszustand) in der Struktur von das Nanokomposit mit 8,78 W% auch nach fünf Wiederverwendungsläufen. Obwohl der Gewichtsprozentsatz der Ag-Nanopartikel von 9,42 Gew.-% für das Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposit vor der Reaktion auf 8,78 Gew.-% nach fünf Rückgewinnungszyklen reduziert wurde, zeigt diese Menge der verbleibenden Ag-Nanopartikel in der Struktur immer noch die des Katalysators Stabilität über die Reaktionsbedingungen.

(a) Die Wiederherstellbarkeitsbewertung und (b) SEM-Bild, (c) EDX, (d) FTIR-Spektrum und (e) XRD-Muster des magnetischen Nanokomposits Fe3O4@Cur/Mel-Ag nach 5 Zyklen katalysierter NB-Reduktionsreaktionen.

Basierend auf dem FTIR-Spektrum des abgetrennten, gewaschenen und getrockneten Nanokatalysators nach fünf Wiederverwendungszyklen (Abb. 9d) zeigt das Vorhandensein der funktionellen Gruppen die strukturelle Stabilität des Katalysators an. In diesem Zusammenhang wird der starke Peak bei 3406 cm−1 der O-H-Streckschwingung zugeordnet23,61,62. Außerdem traten C=C-Streckschwingungen aromatischer Verbindungen, C-O-Streckschwingungen sowie C=O- und C=C-Schwingungen bei 1628 cm−1, 1278 cm−1 bzw. 1509 cm−1 auf54. Die Fe-O-Streckschwingung trat mit einer scharfen Bande bei 580 cm−1 auf, was den ordnungsgemäßen Einbau der Fe3O4-Nanopartikel in das Curcumin-Substrat bestätigt57,58,59,60. Basierend auf der CPTMS-Zugabe zum Nanokomposit in der Funktionalisierungsphase wird der Peak bei 1000–1100 cm−1 den Streckschwingungen von C–O und Si–O49 zugeschrieben. Die beobachteten Peaks bei 1625 und 1541 cm−1 hängen mit der C=N-Streckschwingung und den N-C-N-Biegeschwingungen des auf die Fe3O4@Cur@CPTMS-Oberfläche aufgepfropften Melamins zusammen50. Ähnlich wie im FTIR-Spektrum des Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Nanokomposits vor der katalytischen Reaktion wird die Chelatisierung von Ag-Nanopartikeln jedoch durch die verringerte Intensität der O-H-Streckschwingung bei 3406 cm−1 bestätigt. Andererseits kann die Intensitätsreduzierung bei 2931,0 cm−1, die den Schwingungen der C-H-Bindung mit sp3-Hybridierung zugeordnet wird, mit den Ag-Nanopartikeln in Zusammenhang gebracht werden10. Um zu bestätigen, dass die Kristallinität der Struktur nach fünf aufeinanderfolgenden Wiederverwendungszyklen unverändert bleibt, wurde die XRD-Analyse am magnetischen Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag nach fünf Recyclingläufen durchgeführt. Das Ergebnis ist in Abb. 9e dargestellt. Die markanten Peaks bei 2θ = 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 und 62,66 werden durch (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) und (4 4 0) bestätigt. Miller-Indizes, die sich auf den JCPDS-Referenzcode 01–088-0315 beziehen64,65. Das Cur-Polymernetzwerk hat die Peakintensität der hergestellten Fe3O4-NPs beeinflusst, da es die magnetischen NPs61 bedeckt. Außerdem trat CPTMS-Funktionalisierung mit Peaks bei 43° und 60° auf. Allerdings überlappten diese Peaks und die mit dem Mel-Linker verbundenen Peaks mit den markanten Peaks magnetischer NPs66,67,68. Die Ag-NPs mit Beugungspeaks bei 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° und 77,74° mit der Referenzkartennummer 01-087-0719 sind im XRD-Muster aufgetaucht10.

Nach Abschluss der NB-Reduktion unter optimalen Bedingungen wurde der Nanokatalysator filtriert und der ICP-Test aus dem Überstand durchgeführt (Abbildung S12). Aufgrund der ICP-Ergebnisse betrug die Konzentration der in die überstehende Lösung freigesetzten Fe3+- und Ag+-Ionen 3,318 ppm bzw. 20,573 ppm. Diese Freisetzungsmengen werden der unvollständigen Isolierung des magnetischen Nanokatalysators aus der Reaktionsmischung nach Abschluss der katalytischen Reaktion mit einem Magneten zugeordnet. Somit war der Auswaschungsprozentsatz des magnetischen Nanokatalysators Fe3O4@Cur/Mel-Ag oder der während der katalytischen Reaktion in die Lösung freigesetzten Fe3+- und Ag+-Ionen trivial, und der Nanokatalysator kann viele Male verwendet werden, ohne dass die Adsorptionseffizienz wesentlich beeinträchtigt wird wird durch die Wiederverwendbarkeitsexperimente nach fünf aufeinanderfolgenden Zyklen bestätigt.

Zur Durchführung der Heißtestfiltration, wie in Abbildung S13a dargestellt, wurde das gewünschte Lösungsmittel (destilliertes Wasser) zunächst auf Siedetemperatur (100 °C) gebracht. Dann wurden 10,0 ml des siedenden Lösungsmittels zum Fe3O4@Cur/Mel-Ag-Katalysator gegeben (Abbildung S13b), und nach einiger Zeit erreichte die Reaktion Umgebungstemperatur und wurde mit Filterpapier filtriert. Auf diese Weise wurde das Filterpapier zunächst mit kochendem Wasser gewaschen, dann wurde die Reaktionsmischung filtriert (Abbildung S13c) und aus dem Überstand wurde der ICP-Test durchgeführt. Die ICP-OES-Analyse wurde durchgeführt, um die Menge an Fe3+- und Ag+-Ionen zu bestimmen, die bei optimalen Reaktionsbedingungen in die überstehende Lösung freigesetzt werden. Basierend auf den erhaltenen Ergebnissen der ICP-Analyse betrug die Konzentration der in die überstehende Lösung freigesetzten Fe3+- und Ag+-Ionen 0,203 ppm bzw. 0,271 ppm. Diese Menge kann auf die unvollständige Trennung des magnetischen Nanokatalysators von der Reaktionsmischung nach Abschluss der katalytischen Reaktion mit einem externen Magneten zurückgeführt werden. Daher war der Auslaugungsprozentsatz des magnetischen Nanokatalysators Fe3O4@Cur/Mel-Ag oder der während des katalytischen Reaktionsverfahrens an die Lösung freigesetzten Fe3+- und Ag+-Ionen vernachlässigbar, sodass er, wie bestätigt, mehrmals ohne nennenswerten Rückgang der Adsorptionseffizienz verwendet werden konnte durch Abrufbarkeitsexperimente.

In diesem Teil vergleichen wir kurz die vorgestellten Nanokatalysatoren mit einigen früher untersuchten Systemen mit Ag-NPs, die zur Umwandlung von NBs in Anilin-Analoga verwendet werden. Wie in Tabelle 3 gezeigt, weist das hergestellte magnetische Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag im Vergleich zu anderen Katalysatoren mehrere Vorteile auf. Die Tendenz zum Einsatz magnetischer Nanokatalysatoren ist sehr hoch, da diese leicht aus der Reaktion abgetrennt werden können. Wie im vorherigen Abschnitt erläutert, besitzen Fe3O4-MNPs superparamagnetische Eigenschaften. Eine hohe Ausbeute an NB-Derivaten von 98 % wurde bei kurzer Reaktionszeit (10 min) erhalten, während die Reaktionszeit in den meisten Fällen mehr als 2 h dauerte (Tabelle 3, Eintrag 4, 5, 7). Dabei ist zu berücksichtigen, dass der Einsatz kostengünstiger Materialien, die hoch biokompatibel und biologisch abbaubar sind, in den Vorbereitungsstufen einen hohen Stellenwert hat. Der Einbau von Cur-Biopolymer als Substanz aus einer natürlichen Quelle wurde aufgrund der wirtschaftlichen Vorteile und seiner Biokompatibilität bevorzugt, obwohl andere beschriebene katalytische Systeme hervorragende Ergebnisse erbracht haben (Tabelle 3, Eintrag 3). Zusätzlich zu den oben genannten Vorteilen ermöglicht die gelartige Natur des Cur eine gute Dispergierung der Katalysatorpartikel, was zu einer besseren Gesamtleistung führt.

Alle in dieser Studie verwendeten Chemikalien und Geräte sind in den Tabellen 4 und 5 aufgeführt.

Kurz gesagt wurden 1,0 g FeCl2.4H2O und 2,5 g FeCl3.6H2O in 50,0 ml entionisiertem Wasser unter konstantem N2-Fluss bei 40 °C 15 Minuten lang gelöst. Als nächstes wurden 2,0 mg Cur in 500,0 μL DMSO gelöst und tropfenweise zur Reaktionsmischung gegeben. Die Temperatur wurde auf 85 °C erhöht; Anschließend wurde Ammoniak (25,0 %, 5,0 ml) unter kräftigem Rühren der Lösung 1 Stunde lang in den Reaktionskolben gegossen. Die Mischung wurde mehrmals mit entionisiertem Wasser gespült und bei 60 °C85 getrocknet.

Zuerst wurden 1,0 g Fe3O4@Cur in einen Rundkolben mit 20,0 ml trockenem Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 20 Minuten lang im Ultraschallbad beschallt. Zur organischen Modifizierung der magnetischen Nanopartikel (MNPs) mit 3-Chlorpropyltrimethoxysilan (CPTMS) wurden 3,0 ml CPTMS (16,45 mmol) zu der gerührten Mischung gegeben und 24 Stunden lang in Toluol bei 110 °C unter einer N2-Atmosphäre unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Ergebnis mit absolutem Ethanol gespült, um nicht anhaftendes Substrat zu entfernen, und schließlich 12 Stunden lang bei 100 °C getrocknet, um Fe3O4@Cur@CPTMS49 bereitzustellen.

Zur Mel-Funktionalisierung des Fe3O4@Cur wurden 1,0 g des so hergestellten Fe3O4@Cur zu 50,0 ml EtOH gegeben; Dann wurde Mel (0,13 g, 1,0 mmol) hinzugegeben und die gerührte Mischung 24 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Der resultierende Feststoff (Fe3O4@Cur/Mel) wurde magnetisch gesammelt und mehrmals mit EtOH und H2O gespült und bei Umgebungstemperatur50 getrocknet.

0,5 g des hergestellten Fe3O4@Cur/Mel wurden durch Anwendung eines Ultraschallbades gut in 15,0 ml entionisiertem Wasser dispergiert. Dann wurde AgNO3 (1,0 g, 5,9 mmol) unter Rühren für 4 Stunden bei Umgebungstemperatur in den Reaktionskolben gegossen. Anschließend wurden die Ag+-Ionen als die wichtigsten katalytisch aktiven Zentren durch Natriumborhydrid (NaBH4) in einem alkalischen Medium, das durch Kaliumcarbonat (K2CO3) bereitgestellt wurde, zu AgO reduziert11,77,78. Abschließend wurde das magnetische Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag mithilfe eines externen Magneten abgetrennt und mehrmals mit Ethanol und entionisiertem Wasser gespült. Das dunkelbraune magnetische Nanokomposit trocknete bei 60 °C10.

In einen 25,0-ml-Rundkolben mit 5,0 ml entionisiertem Wasser wurden 1,0 mmol, 0,123 g Nitrobenzol und 0,02 g magnetisches Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag gegeben. Anschließend wurde der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von 0,04 g Kaliumcarbonat auf etwa 8,0 eingestellt. Dann wurden 5,0 Mol-% Natriumborhydrid in die Reaktionsmischung gegossen und die Mischung bei 70 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der Katalysator magnetisch gesammelt und die Extraktion des Produkts mit EtOAc durchgeführt. Das Trocknen der organischen Schicht erfolgte über wasserfreiem Natriumsulfat. Das reine Anilin mit einer Ausbeute von 98 % wurde durch Verdampfen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck bereitgestellt.

Unter den verschiedenen schädlichen chemischen Substanzen sind NB-Derivate chemische Verbindungen, die durch geeignete Strategien eliminiert oder in ungiftige Anilinderivate umgewandelt werden müssen. Auf diese Weise ist einer der effektivsten Ansätze die Verwendung magnetischer Nanokatalysatoren, da magnetische Nanokatalysatoren hervorragende Eigenschaften besitzen, nämlich magnetische Eigenschaften, extreme Oberfläche, Fähigkeit zur Oberflächenfunktionalisierung, ausgezeichnete thermische Stabilität und Ungiftigkeit. Hier wurde ein effizientes heterogenes magnetisches Nanokomposit (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) bestehend aus Fe3O4-MNPs und Cur-Biopolymersträngen hergestellt, gefolgt von der Funktionalisierung durch CPTMS und Melamin und der Chelatbildung an Ag-NPs als katalytisch aktive Zentren für die Umwandlung von NB-Derivaten zur Anilinform. Basierend auf dem vorgeschlagenen Mechanismus sind auf der Oberfläche von Fe3O4@Cur/Mel geladene AgNPs durch elektronische Wechselwirkungen mit Heteroatomen an der katalytischen Aktivität dieses Nanokomposits beteiligt. Alle Analysen der Struktureigenschaften, einschließlich FTIR, EDX, VSM, XRD und TGA, wurden durchgeführt und die erzielten Ergebnisse wurden im Kontext diskutiert. Darüber hinaus wurde in einer 10-minütigen Kurzzeitreaktion eine hohe Reaktionsausbeute von 98 % erzielt. Das magnetische Nanokomposit Fe3O4@Cur/Mel-Ag konnte problemlos durch einen externen Magneten abgetrennt und fünfmal wiederverwendet werden, ohne dass es zu einer nennenswerten Verringerung der katalytischen Leistung kam.

Die während der aktuellen Studie verwendeten und/oder analysierten Datensätze sind auf begründete Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Die Autoren bedanken sich für die teilweise Unterstützung durch den Forschungsrat der Iranischen Universität für Wissenschaft und Technologie und der Iran National Science Foundation (INSF).

Forschungslabor für Katalysatoren und organische Synthese, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 16846-13114, Iran

Nima Khaleghi, Mohadeseh Forouzandeh-Malati, Fatemeh Ganjali, Zahra Rashvandi, Simindokht Zarei-Shokat, Reza Taheri-Ledari und Ali Maleki

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NK: Konzeptualisierung und Bench-Work; MF-M.: Laborarbeiten und Analysen; FG: Bankarbeit und Schreiben des ersten Entwurfs; ZR: Benth-Arbeit und Grafiken; SZ-S.: Benth-Arbeit und Bereitstellung der benötigten Materialien; RT-L.: Aufsicht, Projektverwaltung, Überprüfung/Bearbeitung und Überarbeitung; AM: Betreuung, Projektverwaltung und finanzielle Unterstützung.

Korrespondenz mit Reza Taheri-Ledari oder Ali Maleki.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Khaleghi, N., Forouzandeh-Malati, M., Ganjali, F. et al. Silberunterstützte Reduktion von Nitroarenen durch einen Ag-eingebetteten Curcumin/Melamin-funktionalisierten magnetischen Nanokatalysator. Sci Rep 13, 5225 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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Eingegangen: 08. Dezember 2022

Angenommen: 29. März 2023

Veröffentlicht: 30. März 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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